从1999开始The Undertaker改变了他的形象和个性，他组织了一个WWF史上将是最强大最有统治权的帮派：黑暗部门（Ministry of Darkness）。其前三个成员是：Mideon 和the Acolytes。之后Taker把Edge，Christian，Viscera 和 Gangrel也收入旗下，但开始还受到一股神秘力量 “Greater Power” 控制。
当组织力量强大，Undertaker开始对他最憎恨的两个人展开报复：Stone Cold Steve Austin和Mr.McMahon。他在WrestleMania 15″Hell in the Cell” 比赛中击败并抓住了Mr.McMahon的“金牌杀手”Big Boss Man。在”Backlash” In Your House，Ken Shamrock 出面为Mr.McMahon报仇，然而Shamrock在Undertakers强大的力量下像小孩一样无所作为只有俯首称臣。那天晚上Undertaker从轿车中绑架了Stephanie McMahon，绑架计划开始了，接下来的一晚在RAW中，The Undertaker试图在一个黑色婚礼中绑走Stephanie，但是被Stone Cold Steve Austin救走了Stephanie。
三天后在SmackDown，The Undertaker的”Ministry” 和Shane McMahon的”Corporation” 这两个都想向Mr.McMahon报复的组织合并了! 这个新的组织叫 “Corporate Ministry” ，在不久后成为了WWF史上最强的力量。在6月7日，”Greater Power”最终现形：原来它是Mr.McMahon自己。
在5月对Undertaker来说，击败Stone Cold Steve Austin 成为WWF的第三次冠军是他摔角生涯的一个重大时刻。然而“快乐永远是短暂的，换来的只是无穷无尽的痛苦与长叹……”在6月28日的RAW中，冠军腰带又被Austinat抢了回去。
在七月的Fully Loaded 中，Taker 又一次输给了Stone Cold，但这一晚是历史性的一刻，因为这是WWF中最强大的两人，The Undertaker 和Big Show开始合作! 在往后的几月里，这对最强的双打组合在赛场上所向披靡，在SummerSlam他们打败了X-Pac 和Kane后赢得了双打冠军，不料却在八天后的RAW中他们输给了Mankind和The Rock，但风水轮流转，在9月7日的SmackDown中两对组合再相遇时，Undertaker和Big Show 在“活埋战役”中赢回了腰带。
两周后，在一场”Dark Side Rules” 比赛中，Taker 让Mideon 和Viscera替自己出征，他们都同Big Show合作进行“腰带保卫战”，但却输给了Mankind 和The Rock。在星期四的一场SmackDown中，Taker因拒绝同HHH比赛Mr.McMahon 取消了Taker 参加”Six Pack Challenge”比赛的资格。稍后Taker便放话出来说Mr.McMahon若一意孤行的话，他将退出WWF。